A Five Dates egy érdekes Android-alkalmazás, ahol a millenniumi londoni Vinny először csatlakozik egy társkereső alkalmazáshoz, miközben bezárt állapotban él. A játék a kiszámíthatatlan modern randevúzási élményt tárja fel, követve az átlagos egyedülálló férfit, amint a digitális társkeresés világában navigál. Útja során a néző által érte hozott döntések megkérdőjelezik saját elképzeléseit a vonzerőről és a kompatibilitásról. Az öt lehetséges női meccs után Vinnynek összeszednie kell a bátorságát, hogy egy videórandit tervezzen teljesen más személyiségekkel, Mandeep Gill (Doctor Who) és Georgia Hirst (Vikings) főszereplésével. A néző döntései meghatározzák Vinnie interakcióit az egyes randevúk során, és azt, hogy mennyire vágyik újra látni. A beszélgetéstémák és mély kérdések széles körű, többirányú szála közepette Vinny digitális játékdátumokkal, kínos forgatókönyvekkel és váratlan igazságokkal találkozik.